un pò di ….ALLIINA

formula bruta o molecolare dell’alliina:C6H11NO3S

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Nome IUPAC: S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina

Nomi alternativi: (+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil] propanoico

L-alliin-3D-balls

Massa molecolare: 177.2178 u

Categoria di appartenenza: amminoacido non proteinogeno ed un solfossido naturale

Altri elementi presenti nell’aglio fresco della stessa categoria: metiina, cicloalliina e isoalliina.

Aspetto: liquido incolore

Temperatura di fusione: 164-166 °C (437,15-439,15 K)

L’alliina è stata descritta per la prima volta nel 1950 da due chimici svizzeri: Arthur Stoll ed Ewald Seebeck . La sua biosintesi trae origine dall’amminoacido cisteina.

550px-Hipótesis_biosintéticas_de_la_aliicina_IPOTESI BIOSINTETICA DELL ALLICINA

Caratteristiche principali: inodore ed insapore finché l’aglio non viene effettivamente tagliato o schiacciatoossia il bulbo non va a contatto con l’aria. C’è da precisare però che non è direttamente direttamente l’alliina a generare il forte odore che avvertiamo quando schiacciamo o tagliamo uno spicchio dal bulbo. Che cosa avviene?

 

aglio8

Quando si taglia uno spicchio d’aglio o, in generale, si rompe, si pesta, si schiaccia il bulbo, l’alliina viene rilasciata e va ad interagire con gli enzimi presenti nei vacuoli cellulari, in particolare con l’alliina liasi (detta anche alliinasi). Il contatto diretto tra alliina e alliinasi genera una reazione di idrolisi in cui si formano intermedi reattivi sulfenici che si autocondensano generando diversi tiosulfati. Il più celebre tiosulfinato è l’allicina, ed anche il tiosulfinato percentualmente più rilevante, circa il 70% di tutti i tiosulfinati. L’allicina si presenta come un liquido incolore, chimicamente instabile, che da all’aglio il caratteristico odore pungente. Essendo il composto chimicamente instabile, per prevenire l’ossidazione va mantenuto ad una temperatura di 4 °C.

TRASFORMAZIONE ALLIINA IN ALLICINA IN AJOENE

La stessa reazione la subisce l’isoalliina a contatto con alliinasi mentre la cicloalliina non è sensibile all’enzima.

Comunque all’interno del sito è possibile trovare ulteriori elementi riguardo l’alliina, le sue caratteristiche ed i suoi principi attivi.